Cita-citanya ingin menjadi tentara seperti mendiang ayahnya. Maka ia pernah mendaftar Akabri – kini Akademi Militer – namun tidak lolos tes terakhir. Namun, pria berkulit gelap ini tidak patah arang lantaran cita-citanya kandas.Terbukti dalam perjalanan hidupnya kemudian, Erle Sudewo malah sukses mengelola Dompet Dhuafa hingga menjadi lembaga nirlaba di bidang zakat, infak, sedekah yang terbesar di Indonesia. Di bawah pimpinannya pula BMT Center tumbuh dari kalangan bawah menjadi lembaga modal ventura breast triliunan rupiah. Maka tidak salah ketika ia terpilih sebagai Social entrepreneur of The Year pada 2009 oleh lembaga terkemuka Ernst & Young.